A divatipar legbefolyásosabb nőjének karrierje 1970-ben a Harper’s Bazaarnál kezdődött.1983-ban leszerződtette a Condé Nast lapkiadó. 1986-ban ő lett a brit Vogue szerkesztője, 1988-tól pedig az amerikai Vogue főszerkesztője.
Munkáját a szokásos Annas lendülettel kezdte, felfrissítette az álmos magazint. Lecserélte az addigi megszokott öreges címlap stílusát. Merész volt és vállalkozó szellemű. Ismeretlen modelleket választott, keverte a luxusruhákat az olcsóbb darabokkal, a fotózást pedig kinti helyszínre tette. Ekkor történt meg először, hogy egy Vogue modell farmert viselt a címlapon. Anna irányítása alatt piacvezetővé vált a Vogue. S bár munkáját mindenki elismeri, kollégái nincsenek könnyű helyzetben. Anna jéghideg kritikájával senkit sem kímél, nem véletlen hívják tűsarkas Sztálinnak. Róla mintázták “Az ördög Prádát visel” film főszereplőjét is.
A fekete napszemüvege mögé bújó Wintour, aki a mindennapok részévé tette a divatot, töretlen sikere ellenére a csúcson szeretné elhagyni a trónját, ezért stílusosan a Vogue szeptemberi számával búcsúzik majd a vezetői széktől a DailyMail információi szerint.
